克里夫（张智霖 饰）是一个游戏人生的纨绔公子哥，他甚至将同女友泰瑞（李绮红 饰）求婚的事情也当成了一场结局未定的游戏。然而天有不测风云，一场意外夺走了克里夫的生命，让泰瑞陷入了痛苦之中，泰瑞将克里夫的死之责任全都归结到了自己的身上，因此自责不堪，她甚至不愿意相信克里夫已经离开了自己，总是幻想着他还在自己的身旁。

1999年，澳门回归中国前。澳门司警马振成（杜汶泽饰）因惹上是非遭停职，警察生涯即将终结。马振成与伙计仍然夜蒲，盲打误撞遇上一名神秘少女张碧欣（梁洛施饰）。张碧欣随之跟着马振成回家，醉酒醒来的马振成以为自己与对方有了一夜情，再加上碧欣声称是他与初恋情人分手后生下的女儿，更加令马振成错愕不已。

上世纪20年代，新加坡富家女美玲（范文芳 饰）邂逅了一位受伤的美国人理查德（菲利浦•布化尼克迈耶 Philippe Brenninkmeyer 饰）。在她的细心照料下，理查德的身体逐渐恢复，两人双双堕入爱河。阿妈（郑佩佩 饰）劝小姐不要动情，因为她出身名门，况且有婚事在身。但美玲还是决定跟爱人私奔。不想，理查德却不辞而别，只留下一份信，此时美玲发现自己怀孕了……

上世纪20年代，新加坡富家女美玲（范文芳 饰）邂逅了一位受伤的美国人理查德（菲利浦•布化尼克迈耶 Philippe Brenninkmeyer 饰）。在她的细心照料下，理查德的身体逐渐恢复，两人双双堕入爱河。阿妈（郑佩佩 饰）劝小姐不要动情，因为她出身名门，况且有婚事在身。但美玲还是决定跟爱人私奔。不想，理查德却不辞而别，只留下一份信，此时美玲发现自己怀孕了……

碧生与碧琪为朝街私钟妹,感情甚笃,合称朝街双Big。因生欠下赌款，琪请其男友龙代出头，与西洋仔结怨，后琪被西洋仔掳走，生、龙为寻回琪，出生入死，渐生情愫，琪被救回后，发现生、龙关系，与生渐疏远。

When blonde bombshell Meredith Lake breezes into his office, New York private eye Bob Signorelli can’t resist giving her “personal” attention. But their one-night stand becomes a deadly liaison when they are linked to a homicide; and a night of steamy passion snowballs into a marathon of madness and murder.

潇洒（钟镇涛 饰）已过而立之年，然而终日只同一班狐朋消磨，做事颠倒，没有正形。想要拜入帮派大哥门下却被对方打趴；要学人顶罪却被恶警3662（成奎安 饰）当做沙包算计。借住老姐（林建明 饰）家中吃白食，整日被姐夫（许绍雄 饰）冷语相向。经老姐帮助，潇洒得到一份推销保险的工作，但潇洒工作毫无章法沦落到自残骗保费的地步。终于促成一单，潇洒顶替客户体检，意外发现自己罹患绝症，仅剩一月残生。

飞虎队督察Mike（王敏德）被下放到环境复杂的红番区后，成为一群散漫的生番警察的领导，这群人中尤其烂鬼东（黄秋生）最让他头痛，此人曾殉私让其杀了人的黑帮好友Roy（张耀扬）潜逃，初来乍到时，Mike吃尽他带头搞的苦头。Roy的心腹图钉华（谭耀文）借大佬潜逃坐上第一把交椅 ，成为Mike等人眼中的头号敌手。

Mark哥（周润发 饰）和志民（梁家辉 饰）是堂兄弟，两人是越南华侨，现正在香港发展。岂料越战打响，两人都十分担心仍然居住在越南西贡的志民的父亲松叔的安危，为了凑足钱将志民父亲接到香港，两人决定帮当地黑帮走私军火到越南。岂料他们在越南遭到了丧邦的伏击，关键时刻幸亏香港黑帮老大的女友英杰（梅艳芳 饰）及时相救，两人才幸免于难。逃过一劫的三人在西贡渡过了一段快乐时光后，英杰辞别了两人。随后Mark哥和志民将松叔顺利接回了香港。回港后，两人过着安稳平静的生活，只是一直都没有打听到恩人英杰的消息。突然有一天，英杰出现了，重逢令三人都十分开心。只是，一场祸事也在悄悄逼近……

老虎受一老妇之托，要寻回其丈夫田鸡，田鸡正在赌场搏杀，不幸被女扒手“千手观音”栽赃嫁祸，田鸡与赌场中人大打出手，最后与千手观音一起逃跑。千手观音诱田鸡脱衣取回赃款，更索性骗走他的铁布衫。田鸡不仅失去宝衣，更被老婆锁进柴房，老虎出手救之，但条件是取回宝衣后，利益三七分帐。就在此时，千手观音派杀手欲置田鸡于死地……

这部表现青少年学生生活和爱情的影片，情节平淡，但却细腻地刻划了青少年成长期间的心理变化历程。剧情主要讲述婷婷、肥班、大丧及露露为中四班的同学，合称“四人帮"。四个性格独特的女生，各有各不同的浪漫故事：婷婷在课余演出《罗密欧与朱丽叶》时与扮演罗密欧的男生相识并相恋；出身贫寒的露露为获得物质享受到色情场所陪酒，后又爱上留美回来的年轻教师……

移民加拿大青年刘亚佛与女友同居三年后分手。廖美薇由香港来加拿大读书，结识了酒吧老板李惊奇，但李为人花弗，廖与之摊牌，但遭奚落。亚佛刚巧遇见，并维护廖，两人因而认识，相识七日，毅然宣布结婚。两星期后，医生诊断廖已怀孕两个月，二人因而大吵，待孩子出世后打算离婚。廖一次意外中，险告流产，幸母子平安，亚佛廖改观，并接受廖及其子。儿子摆满月，李至，知廖之子本是他所有，欲夺回子，并带备律师和医生强迫验血。...